β-D-галактоза D-глюкоза Циклическая форма лактозы Полное химическое название лактозы – 4-О-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза. Основная часть лактозы в
молоке присутствует в циклической форме, а остальная – в альдегидной форме:
6
Н ОН СН2ОН
3 2 5 ОН Н Н Н Н 4 ОН Н 1(β) 4 Н С
Н
О ОН Н О
НО 5 О
6
3 2 СН2ОН
Н ОН Альдегидная форма лактозы В зависимости от
пространственного расположения гликозидного гидроксила (у первого углеродного
атома молекулы глюкозы) различают α- и β-формы лактозы. При
изображении лактозы в циклической форме гликозидный гидроксил у α-изомера
расположен под плоскостью кольца, а у β-изомера – над плоскостью. Изомерные формы лактозы
различаются некоторыми физическими свойствами. Среди различных физических
свойств изомеров лактозы практический интерес представляют прежде всего
растворимость, удельное вращение плоскости поляризации света и способность к
кристаллизации. Изомерные формы лактозы имеют различную растворимость.
Растворимость β-лактозы в воде выше, чем α-лактозы. При растворении
α-гидратной формы лактозы (кристаллическая лактоза) сначала образуется ее
насыщенный раствор, а затем часть растворенной α-лактозы переходит в
β-форму. Переход одной изомерной формы в другую осуществляется через
альдегидную форму лактозы. Между α- и β-формами лактозы в растворе
устанавливается динамическое равновесие, зависящее от температуры. При 20оС
в условиях динамического равновесия раствор лактозы содержит 37,75%
α-лактозы и 62,25% β-лактозы. |